ALPHA五乙酰葡萄糖

基础信息

  • 产品名称:ALPHA五乙酰葡萄糖
  • CasNo.:604-68-2
  • 分子式:C16H22O11
  • 分子量:

物化性质

  • 技术指标:99%
  • 沸点:
  • 包装:白色结晶固体
  • 生产能力:
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产品详情

CasNo: 604-68-2

分子式: C16H22O11

外观: 白色结晶固体

交货时间: 15天

包装: 25千克/桶

技术指标: 99%

一、基本信息

  • 中文名称:α-D - 葡萄糖五乙酸酯;α- 五乙酰葡萄糖;ALPHA 五乙酰葡萄糖
  • 英文名称:Alpha-D-Glucose Pentaacetate(α-GPA);1,2,3,4,6 - 五 - O - 乙酰基 -α-D - 吡喃葡萄糖
  • CAS 编号:604-68-2
  • 分子式:C16​H22​O11​
  • 分子量:390.34
  • 化学结构:由 α-D - 吡喃葡萄糖环上的 5 个羟基(-OH)全部被乙酰基(-COCH₃)取代形成,α 构型(C1 端异头碳)与全乙酰化结构赋予其高化学稳定性与亲脂性,可适配多种非极性至弱极性体系。

二、物化性质

  • 外观:无色至白色针状结晶或结晶性粉末,无臭或微有轻微特征酯类气味,无肉眼可见杂质。
  • 熔点:109-113℃(熔点范围窄,是纯度的重要表征;熔点偏移通常反映杂质含量超标)。
  • 溶解性:不溶于水,易溶于氯仿、二氯甲烷、丙酮、乙酸乙酯、乙醇等有机溶剂;可在油基体系或混合溶剂体系(如乙醇 - 水)中均匀分散,与多数非极性至弱极性原料兼容性良好。
  • 稳定性:常规储存条件下稳定性优异 —— 耐水解(尤其在中性至弱酸性环境中)、耐氧化、耐光照;80℃以下不分解,仅在 180℃以上高温时发生热分解,生成乙酸与葡萄糖衍生物;需避免与强碱(如氢氧化钠)或强亲核试剂接触,以防引发脱乙酰化反应。
  • 旋光性:作为 α- 葡萄糖衍生物,具有特定旋光性,20℃时在氯仿中(浓度 c=1)的比旋光度 [α]₂₀ᴰ为 + 100° 至 + 105°,是鉴别其构型与纯度的关键指标。

三、质量指标

检测项目 指标要求
含量(HPLC/GC 法) ≥99.0%(按干燥品计算)
干燥失重 ≤0.5%(105℃真空干燥 2 小时)
灼烧残渣 ≤0.1%(800±25℃炽灼至恒重)
重金属(以 Pb 计) ≤5ppm
砷(As) ≤1ppm
乙酸残留 ≤0.1%(避免应用中产生酸性刺激)
比旋光度 [α]₂₀ᴰ +100° 至 + 105°(c=1,氯仿)
微生物指标 总菌落数≤100CFU/g,无大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌等致病菌

四、核心功效与作用机理

α-D - 葡萄糖五乙酸酯凭借其结构特性(全乙酰化基团)与生物转化能力发挥功能,核心功效如下:

 

  1. 稳定剂与保护剂:在医药、化妆品领域,其亲脂性乙酰基可在敏感活性成分(如脂溶性维生素、多酚类物质)周围形成 “保护膜”,隔绝氧气与光线,减缓活性成分的氧化降解速率,延长产品保质期。
  2. 活性成分前体:在生物体系(如人体皮肤、肠道)中,可被酯酶逐步催化脱乙酰化,释放出 α-D - 葡萄糖与乙酸。其中,葡萄糖能为细胞代谢提供能量(如促进皮肤细胞修复),微量乙酸则具有温和抗菌活性,且不会对组织产生刺激。
  3. 增溶助分散剂:针对水不溶性活性成分(如部分医药原料药、植物提取物),在有机溶剂体系中可作为助溶剂或分散剂,提升目标物质的溶解度与生物利用度,确保其在配方中均匀分布。

五、应用领域

1. 医药行业

  • 作为糖类药物合成中间体:为抗病毒药物、降糖药物等碳水化合物类药物提供稳定的 α- 葡萄糖骨架,用于分子结构修饰,提升药物活性与代谢稳定性。
  • 制剂辅料:添加至口服固体制剂(片剂、胶囊)或外用软膏中,兼具稳定剂与增塑剂作用 —— 既保护药物活性成分不被降解,又能改善制剂的成型性与皮肤渗透性。

2. 化妆品行业

  • 活性成分保护剂:用于含高活性成分的护肤品(如视黄醇精华、抗氧化面霜),保护活性成分在储存与使用过程中不被氧化,维持产品功效。
  • 肤感调节剂:在乳液、面霜中少量添加(0.1%-0.5%),可改善产品涂抹时的顺滑度,减少黏腻感,提升使用体验。

3. 食品添加剂领域

  • 作为食品用香料前体:在食品加工中,可通过加热或酶解释放乙酸与葡萄糖,赋予食品轻微果香与甜味,且稳定性优于直接添加的小分子香料,适用于烘焙食品、糖果等。
  • 保鲜助剂:在果蔬保鲜涂层中添加,可通过缓慢释放微量乙酸抑制表面微生物滋生,同时葡萄糖能维持果蔬细胞活性,延长保鲜期。

4. 有机合成领域

  • 作为手性合成原料:其 α- 构型的葡萄糖骨架可用于合成手性催化剂、手性配体,应用于不对称有机反应,保障产物的光学纯度。

六、使用建议

  • 添加时机:在油基或有机溶剂型配方中,建议在体系温度降至 60℃以下时加入,搅拌至完全溶解;若需与水相体系混合,需先将其溶于适量乙醇、乙酸乙酯等溶剂后再逐步加入水相,避免析出。
  • 推荐添加量:医药中间体领域按需调整(通常为反应底物的 1.0-1.2 当量);化妆品、食品领域添加量一般为 0.1%-0.5%,具体可根据产品功效需求微调。
  • 配伍兼容性:与多数有机原料(醇类、酯类、烃类)及医药辅料兼容,避免与强碱性物质(如三乙醇胺过量)、强还原剂混合,以防发生脱乙酰化或分解反应。

七、包装与储存

  • 包装:采用双层密封包装,内层为食品级聚乙烯塑料袋(隔绝 moisture),外层为棕色玻璃瓶或铝箔袋(避光);常见规格有 100g / 瓶、500g / 袋、1kg / 袋、25kg / 纸板桶(内衬防潮膜),可定制医药级小批量包装(10g/20g)。
  • 储存:密封后置于阴凉干燥处(温度≤25℃,相对湿度≤60%),避光、远离热源与强腐蚀性物质;未开封状态下保质期 24 个月,开封后需尽快使用(建议 1 个月内用完),剩余部分需重新密封以防吸潮结块。